Wiki

Baicalin

Baicalin
Names
IUPAC name
(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-chromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid
Other names
Baicalein 7-O-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-4-oxygen-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-beta-D-glucopyranose acid
Identifiers
CAS Number
  • 21967-41-9 N
3D model (JSmol)
  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:2981 Y
ChEMBL
  • ChEMBL485818 Y
ChemSpider
  • 58507 Y
ECHA InfoCard 100.133.557
PubChem <abbr title=”<nowiki>Compound ID</nowiki>”>CID
  • 64982
UNII
  • 347Q89U4M5 Y
InChI

  • InChI=1S/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 YKey: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N Y
  • InChI=1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1Key: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
SMILES

  • O=C3C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccccc4
Properties
Chemical formula C21H18O11
Molar mass 446.364 g·mol−1
Melting point 202 to 205 °C (396 to 401 °F; 475 to 478 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YN ?)
Infobox references

Baicalin là một glycoside flavone. Nó là glucuronide của baicalein.

Xảy ra tự nhiên


Baicalin được tìm thấy ở một số loài trong chi Scutellaria, bao gồm Scutellaria baicalensisScutellaria lateriflora. Có 10   mg/g baicalin trong lá Scutellaria galericulata. Nó là một trong những thành phần hóa học của Sho-Saiko-To, một chất bổ sung thảo dược. Nó cũng có mặt trong vỏ cây cô lập của cây Oroxylum notifyum.

Baicalin, cùng với baicalein aglycone của nó, là một bộ điều biến allosteric tích cực của vị trí benzodiazepine và/hoặc vị trí không chứa benzodiazepine của thụ thể GABA<sub id=”mwHw”>A.</sub> Ở chuột, baicalin tạo ra tác dụng giải lo âu mà không có tác dụng an thần hoặc myorelaxant. Người ta cho rằng baicalin, cùng với các flavonoid khác, có thể làm tăng tác dụng giải lo âu của S. baicalensisS. lateriflora.

Baicalin là một chất ức chế prolyl endopeptidase được biết đến. Nó gây ra apoptosis trong các tế bào ung thư tuyến tụy.

Back to top button