Wiki

Phenanthroline

Phenanthroline
Phenanthroline
Phenanthroline
Names
Preferred IUPAC name
1,10-Phenanthroline
Identifiers
CAS Number
  • 66-71-7 PhenanthrolineY
3D model (JSmol)
  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:44975 PhenanthrolineY
ChEMBL
  • ChEMBL415879 PhenanthrolineY
ChemSpider
  • 1278 PhenanthrolineY
DrugBank
  • DB02365 PhenanthrolineY
ECHA InfoCard 100.000.572
RTECS number SF8300000
CompTox Dashboard (<abbr title=”<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>”>EPA)
  • DTXSID1025857 Phenanthroline
InChI

  • InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H PhenanthrolineYKey: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N PhenanthrolineY
  • InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8HKey: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
SMILES

  • c1cc2ccc3cccnc3c2nc1
Properties
Chemical formula C12H8N2
Molar mass 180.21 g/mol
Appearance tinh thể không màu
Density 1.31 g/cm3
Melting point 117 °C (243 °F; 390 K)
Solubility in water moderate
Solubility in other solvents acetone

ethanol

Acidity (pKa) 4.86 (phenH+)
Hazards
Main hazards mild neurotoxin, strong nephrotoxin, and powerful diuretic
R-phrases (outdated) R25, R50/53
S-phrases (outdated) S45,S60,S61
Related compounds
Related compounds 2,2′-bipyridine

ferroin

phenanthrene

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
PhenanthrolineY verify (what is PhenanthrolineYPhenanthrolineN ?)
Infobox references

Phenanthroline (phen) là một hợp chất hữu cơ dị vòng. Nó là một chất rắn màu trắng hòa tan trong dung môi hữu cơ. Nó được sử dụng như một phối tử trong hóa học phối hợp, tạo thành các phức chất mạnh với hầu hết các ion kim loại.

Tổng hợp


Phenanthroline có thể được chuẩn bị bởi hai liên tiếp phản ứng Skraup của glycerol với o-phenylenediamine, xúc tác bởi axit sulfuric, và một tác nhân oxy hóa, truyền thống dung dịch axit asen hoặc nitrobenzene. Mất nước glycerol cung cấp cho acrolein ngưng tụ với amin sau đó là một chu kỳ.

Phối hợp hóa học


Về đặc tính phối hợp của nó, phenanthroline tương tự như 2,2′-bipyridine (bipy) nhưng liên kết kim loại chặt chẽ hơn do các nhà tài trợ nitơ chelat được tổ chức. Phenanthroline tuy nhiên là một nhà tài trợ yếu hơn so với bipy.

Nhiều phức hợp homoleptic được biết đến. Đặc biệt được nghiên cứu tốt là [Fe(phen)3] 2+, được gọi là “ferroin.” Nó được sử dụng để xác định trắc quang của Fe (II). Nó được sử dụng như một chỉ thị oxy hóa khử có tiềm năng tiêu chuẩn +1,06 V. Dạng khử màu có màu đỏ đậm và dạng oxy hóa có màu xanh nhạt. Phức hợp màu hồng [Ni (phen) 3 ] 2+ đã được phân giải thành các đồng phân Δ và của nó. Đồng (I) tạo thành [Cu (phen) 2 ] +, là chất phát quang.

Hóa sinh

Chất tương tự ferroin [Ru(phen)3] 2+ từ lâu đã được biết đến là hoạt tính sinh học.

1,10-Phenanthroline là chất ức chế metallicopeptidase, với một trong những trường hợp quan sát đầu tiên được báo cáo trong carboxypeptidase A. Sự ức chế enzyme xảy ra bằng cách loại bỏ và thải ion kim loại cần thiết cho hoạt động xúc tác, để lại một apoenzyme không hoạt động. 1,10-Phenanthroline nhắm mục tiêu chủ yếu là kẽm metallicopeptidase, với ái lực thấp hơn nhiều đối với calci.

Liên kết phen


Tính chất cơ bản của 1,10-Phenanthroline và 2,2′-Bipyridine
phối tử pK a bình luận / alt. Tên
1,10-phenanthroline 4,86 phen
2,2′-bipyridine 4,30 ít cơ bản hơn phen
5-nitro-1,10-phenanthroline 3.57
2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline không xác định thuốc tân dược
4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline 5,97
4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline không xác định tắmophenanthroline
5,6-dimethyl-1,10-phenanthroline 5,20
3,4,7,8-tetramethylphenanthroline 6,31 3,4,7,8-Me 4 phen
4,7-dimethoxy-1,10 phenanthroline 6,45 4,7- (MeO) 2 phen

Một loạt các dẫn xuất thay thế của phen đã được kiểm tra như phối tử. Các chất thay thế ở vị trí 2.9 tạo ra sự bảo vệ cho kim loại đính kèm, ức chế sự liên kết của nhiều chất tương đương của phenanthroline. Bản thân phen tạo thành phức chất loại [M (phen) 3 ] Cl 2 khi được xử lý bằng dihalua kim loại (M = Fe, Co, Ni). Ngược lại, neocuproine và Bathocuproine tạo thành các phức 1: 1 như [Ni (neo/Batho-cuproine) Cl 2 ] 2.

Phenanthroline Đánh số cho các dẫn xuất 1,10-phenanthroline.

Một chỉ số cho thuốc thử alkyllithium


Thuốc thử alkyllithium tạo thành các dẫn xuất có màu đậm với phenanthroline. Hàm lượng alkyllithium của các dung dịch có thể được xác định bằng cách xử lý các thuốc thử như vậy với một lượng nhỏ phenanthroline (khoảng 1 mg) sau đó chuẩn độ bằng rượu đến điểm cuối không màu. Thuốc thử Grignard có thể được chuẩn độ tương tự.

Back to top button